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穷酸秀才

有机化学问题

1.为什么要用酸性高锰酸钾溶液?理由是什么?
2.乙烯加成生成的乙烷,成键是sp3杂化吗?即:是否sp2杂化轨道变成了sp3杂化轨道?
3.为什么乙烯比乙炔更易使溴水褪色?它们可以都断一个键,而且乙炔三键的弯曲程度比乙烯大,应该更容易断,可是什么乙烯快呢?
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yaosong1236yaosong1236

高级书童

最佳答案 - 由提问者2008-05-25 19:46:33选出

1.酸性高锰酸钾的氧化性更高,根据电极电势的计算可以推得。
2.乙烷是sp3杂化,乙稀是sp2杂化。乙烯为平面三角形,乙烷中的C则是四面体构型。
3.在乙炔分子中,有两个π键,在乙烯分子中,只有一个π键,但相对来说,乙炔分子中π电子云不如乙烯中π电子云集中。另外,乙炔分子中碳原子是sp杂化,乙烯分子中碳原子是sp2杂化。凡碳原子杂化电子云s成分愈大,这个碳原子的电负性也愈大,所以乙炔分子中碳原子的电负性比乙烯分子中碳原子的电负性大,再加上乙炔分子中两个碳原子之间的共用电子比乙烯的多,造成乙炔的键长比乙烯的短,乙炔分子中的π键比乙烯分子中的π键结合得比较牢固。

正由于乙烯和乙炔分子具有上述结构上的差异,因此表现在对不同试剂的反应上,活泼性就不同。乙烯分子中π电子云比乙炔的集中,当遇到亲电试剂进攻时,乙烯比乙炔易加成。溴和高锰酸钾都属于亲电试剂。

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其他回答(1)

  • 1.什么意思不是很明白
    2.烷烃的杂化所以SP3(参考如下)
    3.因为虽然乙炔的碳碳三键比乙烯的碳碳双键的不饱和程度大,但它的键长比乙烯的短,键能比乙烯的大,故不如乙烯来的容易断裂,反应也慢些。

    价键理论对共价键的本质和特点做了有力的论证,但它把讨论的基础放在共用一对电子形成一个共价键上,在解释许多分子、原子的价键数目及分子空间结构时却遇到了困难。例如C原子的价电子是2s22p2,按电子排布规律,2个s电子是已配对的,只有2个p电子未成对,而许多含碳化合物中C都呈4价而不是2价,可以设想有1个s电子激发到p轨道去了。那末1个s轨道和3个p轨道都有不成对电子,可以形成4个共价键,但s和p的成键方向和能量应该是不同的。而实验证明:CH4分子中,4个C-H共价键是完全等同的,键长为114pm,键角为109.5°。BCl3,BeCl2,PCl3等许多分子也都有类似的情况。为了解释这些矛盾,1928年Pauling提出了杂化轨道概念,丰富和发展了的价键理论。他根据量子力学的观点提出:在同一个原子中,能量相近的不同类型的几个原子轨道在成键时,可以互相叠加重组,成为相同数目、能量相等的新轨道,这种新轨道叫杂化轨道。C原子中1个2s电子激发到2p后,1个2s轨道和3个2p轨道重新组合成4个sp3杂化轨道,它们再和4个H原子形成4个相同的C-H键,C位于正四面体中心,4个H位于四个顶角。
    以下结果由 提供


      
      
      杂化轨道种类很多,如三氯化硼(BCl3)分子中B有sp2杂化轨道,即由1个s轨道和2个p轨道组合成3个sp2杂化轨道,在氯化铍(BeCl2)中有sp杂化轨道,在过渡金属化合物中还有d轨道参与的sp3d和sp3d2杂化轨道等。以上几例都是阐明了共价单键的性质,至于乙烯和乙炔分子中的双键和三键的形成,又提出了σ键和π键的概念。如把两个成键原子核间联线叫键轴,把原子轨道沿键轴方向“头碰头”的方式重叠成键,称为σ键。把原子轨道沿键轴方向“肩并肩”的方式重叠,称为π键。例如在乙烯( )分子中有碳碳双键(C=C),碳原子的激发态中2px,2py和2s形成sp2杂化轨道,这3个轨道能量相等,位于同一平面并互成120℃夹角,另外一个pz轨道未参与杂化,位于与平面垂直的方向上。碳碳双键中的sp2杂化如下所示。
      
      这3个sp2杂化轨道中有2个轨道分别与2个H原子形成σ单键,还有1个sp2轨道则与另一个C的sp2轨道形成头对头的σ键,同时位于垂直方向的pz轨道则以肩并肩的方式形成了π键。也就是说碳碳双键是由一个σ键和一个π键组成,即双键中两个键是不等同的。π键原子轨道的重叠程度小于σ键,π键不稳定,容易断裂,所以含有双键的烯烃很容易发生加成反应,如乙烯(H2C=CH2)和氯(Cl2)反应生成氯乙烯(Cl—CH2—CH2—Cl)。
      
      乙炔分子(C2H2)中有碳碳三键(HC≡CH),激发态的C原子中2s和2px轨道形成sp杂化轨道。这两个能量相等的sp杂化轨道在同一直线上,其中之一与H原子形成σ单键,另外一个sp杂化轨道形成C原子之间的σ键,而未参与杂化的py与pz则垂直于x轴并互相垂直,它们以肩并肩的方式与另一个C的py,pz形成π键。即碳碳三键是由一个σ键和两个π键组成。这两个π键不同于σ键,轨道重叠也较少并不稳定,因而容易断开,所以含三键的炔烃也容易发生加成反应。
      
      参考资料:http://www.biox.cn/content/20050609/15542.htm

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